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兒茶素對於自由基清除作用之機轉

兒茶素是一種低分子的多酚類,在化學上它們是具有高度的活性,可以與金屬螯合、自由基的清除以及亞硝化的抑制作用(nitrosation inhibition)等的特性。一般而言,兒茶素的抗氧化活性被認為是藉由酚類O-H基氫原子的釋放,以清除自由基的潛力。

兒茶素這種多酚類可以由其構造上之BB ring3'-4'-位置上的氫氧基hydroxyl group, -OH中釋放出氫原子自由基hydrogen radical),然後這個氫原子自由基再與其他的自由基如脂質過氧化物lipid peroxide相互結合而成穩定狀態。換言之兒茶素自己本身變成phenoxy自由基,然後藉著提供苯環(benzene ring)的共振結構,而使自由基的電子發生轉移,在3'-4'-位置的碳與剩下來的氧原子形成一個雙鍵,以完成酮(ketone)的構造。在B環中的C3'C4'之間的鍵會被氧化分開,使兩個碳原子皆含有一個自由基電子。在C3'的自由基電子會與C環(C ring)中3-位置上的酒精性氫氧基(alcoholic hydroxyl group)形成內脂環(lactone ring)。同樣地,會與hydroxyl carboxylic acid形成一個分子內酯(intramolecular ester)。至於另一個在C4'自由基電子,它會捕捉存在反應系統的氫氧自由基(hydroxyl radical),亦會因為carboxylic acid的形成而變得穩定。兒茶素能藉著這整個反應過程,每莫耳(per mole)可以清除四個自由基。上述的反應可以解釋說明兒茶素這種多酚類的抗氧化作用的機轉。